Découverte :
Découvert en 1998
Voies de synthèse :
La Cosmone® est synthétisée initiallement par une réaction de Wittig en milieu basique, mettant en jeu le bromure de (4-carboxy-3-méthylbutyl)triphénylphosphonium et le 9-oxononanoate de méthyle. Cette première étape mène à un ester, estérifié au méthanol (catalyseur : acide paratoluenesulfonique). Mettre l'ester obtenu en contact avec du sodium pur engage un réarrangement de type Bouveault-Blanc, cyclisant l'intermédiaire en un mélange de deux acétates liés par une isomérie de position. Pour retirer les groupements ester de ces deux molécules, une déacétoxylation réductrice est faite à l'ammoniaque et au calcium. C'est ainsi que sont obtenus deux isomères de la Cosmone®, pouvant être séparés par distillation ensuite.
Précurseurs de synthèse :
La Cosmone® n'est pas utilisée pour la synthèse d'une autre molécule d'intérêt olfactif.
Isoméries :
La Cosmone® possède deux diastéréoisomères, trans et cis. En parfumerie, c'est un mélange de ces deux diastéréosiomères qui est utilisé, car tous deux n'ont pas une grande différence olfactive.
Par ailleurs, la Cosmone® est initialement un mélange de deux isomères de position, baptisés Cosmone® I et II. Ils sont tous deux issus de la synthèse du composé, puis peuvent être séparés par distillation.
La Cosmone® est isomère de consitution de plusieurs alcools à l'odeur de santal tels que le Javanol® et le Polysantol®, mais ne possède pas de similitude olfactive.
Présence dans la nature :
La Cosmone® n'existe pas à l'état naturel. Elle ne peut donc pas être utilisée entant qu'extrait d'une plante.
Commentaires :