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Exploring the branches of scent

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Crédits photo: ScenTree SAS

N° CAS :

121-33-5

N° EINECS :

204-465-2

N° FEMA :

3107

N° JECFA :

889

N° FLAVIS :

05.018

Tenue :

Coeur/Fond

Aspect :

Solide blanc

Gamme de prix :

€

Stabilité :

Rougit à la lumière et en milieu basique. Cela limite grandement l'utilisation de cette matière première dans les bases alcalines de parfumerie fonctionnelle, tant elle peut facilement y causer des problématiques de coloration.

Densité :

1,23

Formule Brute :

C₈H₈O₃

Masse Molaire :

152,15 g/mol

Point Eclair :

153°C

Log P :

1,23

Point de Fusion :

83°C

Point d'ébullition :

285°C

Seuil de détection :

29 ppb à 1,6 ppm (0,00016%) selon les personnes, Son seuil de reconnaissance est quant à lui d'environ 4 ppm,

Crédits photo: ScenTree SAS

Découverte :

Découvert en 1874, par les chimistes Tiemann et Haarmann, par hydrolyse de la coniférine, en présence d'émulsine, puis oxydation de l'alcool obtenu par du dichromate de potassium et de l'acide sulfurique.

Voies de synthèse :

La Vanilline est principalement synthétisée à partir de lignine ou de Guaiacol. Ces procédés entrainant 160 kg de déchets par kg de produit fini, la synthèse de la vanilline tend à être remplacée par des voies biosynthétiques, à partir de son de riz, de curcumine naturelle ou d'Eugénol naturel. La synthèse à partir de lignine est faite par traitement basique à haute température et pression en présence d'oxydants. La Vanilline est séparée des autres composés obtenus par extraction, distillation et cristallisation. Une autre voie de synthèse part du Guaiacol, synthétisé à partir du Cathecol. Le Guaiacol se condense à l'acide glyoxylique en milieu basique et à température ambiante. La Vanilline est obtenue par acidification puis décarboxylation du milieu réactionnel. Un autre procédé similaire part du Guaiacol et du formaldéhyde, pour obtenir les alcools ortho et para-vanilliques. Une oxydation catalytique (au palladium et bismuth) permet alors d'obtenir la Vanilline, séparée des autres produits de réaction par cristallisation. Utiliser un excès de formaldéhyde engage une étape d'oxydation et de décarboxylation, toujours pour obtenir la Vanilline comme produit final. Aujourd'hui, plusieurs procédés de production employant la biochimie consistent en une bioconversion de l'acide férulique, de l'Iso Eugénol ou de l'Eugénol, en utilisant des bactéries, des champignons et des cellules végétales capables de transformer ces composés.

Précurseurs de synthèse :

La Vanilline est précurseur de la synthèse de plusieurs composés d'intérêt olfactif. Des réactions d'addition peuvent être exercées sur son noyau aromatique. Une hydrogénation catalytique permet de synthétiser l'Alcool Vanillique. Plusieurs estérifications sont possibles en exploitant la fonction alcool de la molécule (comme dans la synthèse de l'Isobutavan®), ainsi que des condensations aldoliques en exploitant la fonction aldéhyde.

Isoméries :

La Vanilline est isomère de constitution du Salicylate de Méthyle. Leur structure moléculaire est proche mais l'odeur du Salicylate de Méthyle est bien plus fruitée, florale et puissante.

Présence dans la nature :

La Vanilline naturelle est assez peu produite, tant elle doit être extraite de la Vanille Bourbon Absolue (et autres origines), dont l'extraction est déjà très coûteuse. Néanmoins, les nouveaux procédés d'obtention biochimique de la Vanilline permettent d'obtenir une Vanilline considérée comme naturelle.

Allergènes :

Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

Pour en savoir d'avantage sur les allergènes en parfumerie, consultez notre article sur les allergènes

IFRA :

Ingrédient non réglementé

Dose maximale autorisée en fonction de la catégorie de l'ingrédient :
Liste des ingrédients contenants
Ingredient Name	CAS N°	Estimated Concentration
Benzaldehyde	100-52-7	0,9
Citral	5392-40-5	0,34
Citronellol	106-22-9	12,2
Eugenol	97-53-0	2,3
Geraniol	106-24-1	5
Methyl eugenol	93-15-2	0,5

En contact avec la peau	Sans contact avec la peau
Produits non rincés	Produits rincés

Liste des ingrédients naturels contenants la matière présentée ici
Nom de l'ingrédient	Nom Botanique	CAS N°	Concentration estimée

Dose maximale autorisée en fonction de la catégorie de l'ingrédient :
Liste des ingrédients contenants
Ingredient Name	CAS N°	Estimated Concentration
Benzyl alcohol	100-51-6	0,1
Benzaldehyde	100-52-7	1
d,l-Citronellol	106-22-9	6
Geraniol	106-24-1	5
Farnesal	19317-11-4	0,01
Citral	5392-40-5	0,05
Methyl eugenol	93-15-2	0,5
Eugenol	97-53-0	2,3

Liste des ingrédients naturels contenants la matière présentée ici
Nom de l'ingrédient	Nom Botanique	CAS N°	Concentration estimée

Pour en savoir plus sur les standards de l'IFRA : https://ifrafragrance.org/safe-use/library
Pour connaitre les spécificités de chaque catégorie et les ingrédients interdits par l'IFRA, consultez notre article sur l'IFRA
ScenTree est seul responsable des informations fournies ici.

Utilisation :

La Vanilline est utilisée dans les reconstitutions de vanille, les parfums orientaux et des notes gourmandes. Utilisée pour apporter un effet doux et lacté dans une composition fruitée, florale, épicée ou boisée.

Autres noms :

Vanillin, 4-hydroxy-3-methoxyBenzaldéhyde, 4-formyl-2-methoxyphenol, 4-hydroxy-meta-anisaldehyde, para-hydroxy-meta-methoxybenzaldehyde, 2-methoxy-4-formyl phenol, methyl protocatechuic aldehyde, naturalline, rhovanil, V-flavor

Commentaires et anecdotes :

75% de la Vanilline produite reste utilisée pour les glaces et le chocolat industriels. Le premier parfum à avoir utilisé de la Vanilline de synthèse est Jicky, créé en 1889 par Aimé Guerlain pour la marque éponyme. Son odeur est moins puissante que celle de l'Ethyl Vanilline.

Cat.1	Cat.2	Cat.3	Cat.4	Cat.5A	Cat.5B	Cat.5C	Cat.5D	Cat.6

Cat.7A	Cat.7B	Cat.8	Cat.9	Cat.10A	Cat.10B	Cat.11A	Cat.11B	Cat.12

Exploring the branches of scent

Découverte :

Découvert en 1874, par les chimistes Tiemann et Haarmann, par hydrolyse de la coniférine, en présence d'émulsine, puis oxydation de l'alcool obtenu par du dichromate de potassium et de l'acide sulfurique.

Voies de synthèse :

Précurseurs de synthèse :

Isoméries :

La Vanilline est isomère de constitution du Salicylate de Méthyle. Leur structure moléculaire est proche mais l'odeur du Salicylate de Méthyle est bien plus fruitée, florale et puissante.

Présence dans la nature :

Allergènes :

Cet ingrédient ne contient pas d'allergènes.

Annexe I :

Type de restriction :

Cause de la restriction :

Amendement :

Commentaires :

Dosage limite recommandé :

Annexe I :

Annexe I :

Type de restriction :

Cause de la restriction :

Amendement :

Commentaires :

Dosage limite recommandé :

Annexe I :